HIDROCARBURI AROMATICE ( arene )

Arenele sunt substanţe compuse din carbon şi hidrogen, în structura cărora apar unul sau mai multe nuclee benzenice :

(semistructural)

(prin superpunct)

I. CLASIFICARE. NOMENCLATURĂ. IZOMERIE.

Cel mai simplu reprezentant al hidrocarburilor aromatice este benzenul. Derivaţii lui se formează în urma ramificării catenei laterale.

De exemplu

Primul omolog al benzenului - metilbenzenul, sau toluenul, C6H5-CH3 nu are izomeri de poziţie, la fel ca şi alţi derivaţi monosubstituiţi. Al doilea omolog C8H10 se găseşte în patru forme izomere: etilbenzen şi trei forme ale dimetilbenzenului sau xilenului (orto-, meta-, para- xilen sau 1,2- ,1,3- şi 1,4-dimetilbenzen):

La denumirea derivaţilor mai complicaţi ai benzenului se ţine cont de următorul fapt. Din posibilile ordine ale denumirilor se alege acel pentru care suma cifrelor numerelor substituienţilor va fi cea mai mică. De exemplu: pentru dimetilbenzen seva da denumirea 1,4-dimetil-2-etilbenzen (suma cifrelor e egală cu 7) şi nu 1,4- dimetil-6-etilbenzen (suma cifrelor e egală cu 11).

II.METODE DE PREPARARE

1.Benzenul se obţine prin procedeul lui Zelinski şi Kazanski, ce constă în trecerea acetilenei printr-un tub cu cărbune activat, încălzit pînă la 6000C. Are loc polimerizarea a trei molecule de acetilenă;

2.Metoda de reformare:

3.Reacţia lui Wurtz-Fittig:

C2H5Cl

C6H5Cl + C2H5Cl + 2Na C6H5Na C6H5-CH2-CH3

etilbenzen

În genere, în cantităţi mari omologii şirului benzenic se conţin în anumite specii de petrol, din care se obţin în urma prelucrării lui.

PROPRIETĂŢI CHIMICE

Hidrocarburile aromatice pot da două tipuri de reacţii:

reacţii la nucleu şi reacţii la catena laterală.

1.Din reacţiile la nucleu putem menţiona următoarele:

a)reacţii de substituţie - uşurinţa cu care arenele participă la reacţii de substituţie constituie particularitatea esenţială a caracterului aromatic.

FeCl3

De exemplu: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl

clorobenzen

H2SO4

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

nitrobenzen

C6H6 + H2SO4 C6H5SO3H + H2O

acid benzensulfonic

Orientarea substituenţilor în nucleul benzenic:

În molecula benzenului toţi atomii de carbon sunt identici. Dacă în inel este de acum un substituent, ceilalţi atomi de carbon devin inechivalenţi. Substituenţii influenţează asupra activităţii chimice a inelului şi determină locul, pe care-l va ocupa al doilea substituent.

După capacitatea de orientare substituenţii se împart în:

-substituenţi de ordinul I (orientează noul substituent în poziţiile orto- şi para-; ei măresc reactivitatea inelului).De exemplu:

-Cl, -Br, -I, -OH, -NH2, -CH3, -C2H5, -N(CH3)2 etc.

-substituenţi de ordinul II (orientează noul substituent în poziţia meta-; micşorează reactivitatea inelului). De exemplu:

-NO2, -COOH, -CHO, -SO3H, etc.

Exemple:

m-dinitrobenzen 1,3,5-trinitrobenzen

b)reacţii de adiţie: exemple:

c) reacţia de ardere:

(t0C)

2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O

2.Reacţii la catena laterală:

a)clorurare în prezenţa luminii:

b) oxidare: