HIDROCARBURI SATURATE: CICLOALCANI sau CICLOPARAFINE

Cicloalcanii sunt hidrocarburile saturate ale căror catene sunt închise sub formă de cerc sau inel.

Termenii seriei omoloage a cicloalcanilor au formula generală:

CnH2n

Molecula unui cicloalcan conţine deci cu doi atomi de hidrogen mai puţin

decît alcanul cu un număr egal de atomi de carbon.

ICLASIFICARE. NOMENCLATURĂ. IZOMERIE.

Cicloparafinele pot fi clasificate în patru grupe, ţinînd cont de mărimea ciclului şi anume:

a)cicloparafine cu cicluri mici (C3,C4)

b)cu cicluri obişnuite (C5,C6,C7)

c)cu cicluri medii (C8-C12)

d)cu cicluri mari ( >C12)

Denumirea cicloalcanilor se formează adăugînd particula: ciclo înaintea numelui alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon. De exemplu

C3H8 propan ... C3H6 ciclopropan

Cicloparafinele pot manifesta izomerie, ce se datorează catenelor laterale ale hidrocarburilor:

metil-2-izopropilciclobutan

II METODE DE PREPARARE

Cicloalcanii pot fi obţinuţi prin următoarele procedee:

1.În urma prelucrării produselor petroliere;

2.La interacţiunea intramoleculară a dibromalcanilor cu Na metalic sau Zn, în urma reacţiei Wurtz:

III

PROPRIETĂŢI CHIMICE

 

Cicloalcanii

au caracter saturat, la fel ca

alcanii. Ca şi aceştia dau reacţii

de substituţie.

Excepţie fac cicloalcanii

cu

cicluri mici, în special derivaţii

ciclopropanului, care dau în unele reacţiile

caracter nesaturat.

O particularitate a cicloalcanilor este aceea că proprietăţile lor chimice nu cresc sau scad monoton, de-a lungul seriei omoloage, ca în seria alcanilor şi în multe serii omoloage, ci prezintă unele proprietăţi caracteristice, depinzînd de mărimea ciclului.

În continuare vom examina reacţiile specifice ale ciclurilor mici şi anume reacţiile de deschidere a ciclului:

+Br2 Br-CH2-CH2-CH2-Br (1,3-dibromopropan)

+HI - (lumină,t0C) CH3-CH2-CH2-I (iodopropan)

+ H2 -(Ni,800C) CH3-CH2-CH3 (propan)

Pentru ciclurile din 5,6 sau mai mul ţi atomi sunt caracteristice proprietăţi asemănătoare cu cele ale alcanilor. Ei participă la reacţii de halogenare, nitrare după acelaşi mecanism ca şi alcanii:

a) Reacţia de halogenare

1-metilciclopentan 1-cloro-1-metilciclopentan

b) Reacţia de nitrare

Nitrociclohexan

Cuprins Lectii Chimie Organica pentru Bacalaureat