IZOMERIA COMPUŞILOR ORGANICI

Identitatea şi proprietăţile compuşilor organici depind nu numai din ce fel de atomi este constituit acest compus ci şi de modul de legare a acestor atomi între ei, de tipul legăturilor formate între atomi, de tipul şi locul grupelor funcţionale în acest compus. Astfel, compusul C2H6O poate fi redat prin două formule de

structură:

Unul din aceşti compuşi este un alcool (I), iar celălalt - un eter (II). Aceşti compuşi sunt izomeri între ei.

Se numesc izomeri compuşii care au aceeaşi compoziţie chimică dar structură chimică şi proprietăţi diferite.

Izomeria compuşilor organici este foarte variată. Astfel, la nivelul cursului de chimie organică liceal întâlnim:

1)izomeria prin ramificarea catenei;

2)izomeria prin poziţia diferită a legăturii multiple în catenă;

3)izomeria prin poziţia reciprocă diferită a câtorva legăruri multiple;

4)izomeria geometrică (stereoizomeria sau izomeria cis-trans);

5)izomeria după poziţia diferită a grupei funcţionale în catenă;

6)izomeria după poziţia reciprocă a câtorva grupe funcţionale;

7)izomeria cetono-enolică;

8)tautomeria;

9)iomeria optică.

Cei mai simpli compuşi organici, hidrocarburile, formează diverşi izomeri. De exemplu, hidrocarburile saturate, alcanii, începând cu C4H10 formează izomeri prin ramificarea catenei:

Cu cât lanţul hidrocarburii saturate este mai lung, cu atât mai mulţi izomeri poate avea acest compus. De exemplu, hexanul are deacum 5 izomeri:

Pentru hidrocarburile nesaturate (etilenice) sunt caracteristice mai multe tipuri de izomerie: prin ramificarea catenei, prin poziţia legăturii duble sau triple şi stereoizomeria. De exemplu, C4H8 are mai mulţi izomeri:

a) prin ramificarea catenei: CH3-CH=CH-CH3

2-butenă

2-metil-1-propenă

b) prin poziţia legăturii duble:

CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3

2-butenă1-butenă

c) Stereoizomeria:

cis-2-butenă trans-2-butenă

La hidrocarburile nesaturate de tip dienic se întâlneşte izomeria

prin poziţia reciprocă a legăturilor duble. De exemplu, butadiena

poate fi întâlnită sub formă de 2 izomeri:

CH2=CH-CH=CH2 şi CH2=C=CH-CH3

1,3-butadienă1,2-butadienă

La compuşii organici ce conţin grupe funcţionale (alcooli, amine, acizi, etc.) apare izomeria după poziţia acestei grupe funcţionale în catenă, sau atunci când sunt mai multe grupe funcţionale - şi izomeria după poziţia reciprocă a acestor grupe funcţionale în catenă. De exemplu, alcoolul propilic există sub formă de 2 izomeri: CH3-CH2-CH2-OH

1-propanol

2-propanol

Diclorura de propan poate exista sub formă de 4 izomeri: Cl-CH2-CH2-CH2-Cl

1,3-dicloropropan

1,2-dicloropropan 1,1-dicloropropan 2,2-dicloropropan

Celelalte tipuri de izomerie se întâlnesc mai rar, numai la anumite grupe de

substanţe şi vor fi precăutate împreună cu aceste substanţe.