LEGĂTURA CHIMICĂ ÎN COMPUŞII ORGANICI

Toţi compuşii organici sunt poliatomici, adică sunt formaţi din cel puţin 2 atomi diferiţi:

CH4; C2H5Cl; CH3COOH; CH3NH2 şi a.

În moleculele compuşilor organici toţi atomii sunt legaţi prin legături chimice, care asigură acestui compus stabilitate relativă în timp şi spaţiu.

În compuşii organici se întîlneşte cel mai des legătura covalentă şi mult mai rar legătura ionică. Celelalte tipuri de legătură chimică se întîlnesc numai în anumite tipuri de compuşi şi vor fi studiate împreună cu aceşti compuşi.

1. Legătura covalentă în compuşii organici

Legătura covalentă se formează la interacţiunea orbitalilor atomici de valenţă cu formarea orbitalilor moleculari. Legătura covalentă reprezintă un cuplu din 2 electroni de valenţă comun pentru ambii atomi între care s-a format legătura chimică

( C : C ; H : H ; O :: O ; H : O : H )

Există două posibilităţi de formare a legăturii covalente.

a) ambii atomi participă cu orbitali monoelectronici;

H. + .H H:H ;

O:+ :O O::O ;

b)un atom participă cu un orbital bielectronic, iar al doilea atom are un orbital liber - de fapt are posibilitatea de a forma un orbital electronic pe nivelul energetic existent. În acest caz un astfel de mecanism de formare a legăturii covalente se numeşte

DONOR-ACCEPTOR:

Deoarece compuşii organici sunt în fond formaţi din carbon şi hidrogen vom precăuta pentru început formarea legăturii covalente între atomii de carbon şi hidrogen.

Atomul de carbon are 4 electroni de valenţă, care în stare staţionară formeaz orbitalul 2s (2 electroni) şi doi orbitali 2p cu cîte un electron. Formula electronică

aelectronilor de valenţă a atomului de carbon în stare staţionară este:

2s22p2 .

În această stare atomul de carbon poate forma 2 legături covalente prin cuplarea electronilor şi una de tip donor-acceptor. Carbonul este un element cu o activitate chimică redusă. În reacţiile chimice participă în stare excitată, cînd un electron de pe orbitalul 2s formează un nou orbital 2p. Aceasta duce la formarea a

4 orbitali monoatomici de valenţă. Formula electronică va fi:

2s12p3

În aşa stare atomul de carbon poate forma 4 legături covalente.

Atomul de hidrogen are un electron, care formează un orbital monoatomic. Formula electronică a acestui electron va fi: 1s1. În toţi compuşii săi hidrogenul este monovalent.

Atomul de oxigen are doi orbitali monoelectronici şi în compuşii organici formează numai 2 legături covalente. Atomii halogenilor (F, Cl, Br, I) în compuşii organici formeză o singură legatură covalentă.

În dependenţă de felul cum se formează legătura covalentă şi atomii între care se formează legătura covalentă deosebim:

1)Legături sigma şi legături pi:

-legătura sigma se formează între orbitali dea lungul aceleeaşi axe (ea este mai trainică şi mai preferabilă);

-legătura pi se formează între orbitali bilobari, de tip halteră (p), dispuşi paralel unul faţă de altul. Legătura pi este mai puţin preferabilă şi se formează între atomi după ce s-a format deja între ei legătura sigma;

2)Legături omogene şi heterogene:

-legături omogene - între atomi identici (C-C ; H-H; N-N; O-O);

-legături heterogene - între atomi diferiţi (C-H; C-Cl; C-N);

3)Legături simple, duble, triple:

-legătura simplă reprezintă o singură legătură covalentă între doi atomi şi este de tip sigma (C-C ; H-H; C-O; C-Br);

-legătura dublă este formată dintr-o legătură sigma şi o legătură pi (O=O; C=O; -N=N-);

-legătura triplă este formată dintr-o legătură sigma şi două legături pi (-C≡C-;

N≡N; -C≡N).

2.Legătura ionică în compuşii organici

Legătura ionică se întîlneşte în compuşii organici unde a avut loc o puternică ionizare a legăturii covalente polare şi anume:

-în acetiluri:Na+ -C≡C- Na+ ; Ag+-C≡C-Ag+;

-în alcoolaţi:CH3-CH2-O- Na+ ; C6H5-O- Na+;

- sărurile acizilor carboxilici: CH3-COO- Na+ ; C6H5COO- Na+;

-săruri ale aminelor: CH3-CH2-NH3+Cl-; (CH3)3N+OH-;

-alţi compuşi (acizi nucleici, compuşi sulfonici ş.a.).

O caracteristică importantă a compuşilor organici este formarea ca- tenelor din atomi de carbon (doi şi mai mulţi atomi de carbon uniţi prin legături covalente -C-C-C-C-) sau din atomi diferiţi (-C-O-C-).

Aici întîlnim:

Catene de atomi de carbon:

-catene liniare -C-C-C-C-C- ; -C=C- ;

-catene ramificate

-catene ciclice simple şi cu catenă laterală:

În toate aceste cazuri avem de a face cu legături covalente.

Pentru compuşii preponderent cu legături covalente pentru caracteristica numărului de legături formate este convenabil de folosit noţiunea de valenţă. Astfel în compuşii organici:

-carbonul este tetravalent (formează 4 legături chimice);

-hidrogenul este monovalent (formează o legătură chimică);

-oxigenul este bivalent (formează 2 legături chimice);

-halogenii (F; Cl; Br; I) sunt monovalenţi (formează o legătură chimică);

-azotul este preponderent trivalent şi numai în nitrocompuşi este tetravalent;

-sulful este bivalent şi numai în compuşi sulfonici este hexavalent.