Esterii

ESTERII

   Definiţie.  Esterii reprezintă nişte derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici formaţi la eliminarea apei între o grupare carboxil şi una hidroxil de tip alcoolic sau fenolic.

     Formula generală a esterilor este:

     în care cei doi radicali pot fi identici sau deosebiţi.

 

 

1. CLASIFICARE. NOMENCLATURĂ. IZOMERIE.

        

Clasificare

Esterii se pot clasifica după natura radicalilor hidrocarbonaţi în:

 - esteri alifatici cu ambii radicali de tip alchil:

acetat de etil

 - esteri aromatici, cu ambii radicali de tip aril:

benzoat de fenil

-         esteri micşti, cu radicali de ambele tipuri

  benzoat de metil

       acetat de fenil

 

 

Nomenclatura.

După nomenclatura sistematică şi IUPAC esterii se denumesc, prin analogie cu sărurile acizilor carboxilici, folosind numele radicalilor respectivi:

formiat de etil

 

 

Izomerie

Esterii pot prezenta izomeri:

                                               

-         de catenă:   

- butirat de metil

                               

                                 izopropionat de metil

                              (a-metilpropionat de metil)

 - de funcţiune cu acizii carboxilici

 

acetat de metil

                    CH₃-CH₂-COOH - acid propionic

 

 

METODE DE PREPARARE

1) Esterii se pot obţine prin esterificarea directă din acizi carboxilici şi alcooli (sau fenoli):

   În reacţia de esterificare acidul carboxilic elimină gruparea hidroxil din gruparea carboxil, iar alcoolul elimină hidrogenul de la gruparea hidroxil. Această comportare a fost verificată folosind la esterificare un alcool marcat cu izotopul ₁₈O. După efectuarea reacţiei s-a constatat că izotopul oxigenului a fost găsit integral în ester şi nu în apa eliminată.

 2) Interacţiunea clorurilor acide cu alcooli sau fenoli:

 3) Interacţiunea anhidridelor acide cu alcoolii sau fenolii:

 4) Interacţiunea alcoolaţilor sau fenolaţilor cu clorurile acide:

 5) Interacţiunea derivaţilor halogenaţi cu sărurile acizilor carboxilici:

                     

 

 

III. PROPRIETĂŢILE CHIMICE

 

    Esterii sunt substanţe chimic destul de inerte, deoarece grupele funcţionale, pe care le-au avut - părţile constituante (acizii carboxilici, alcoolii) deacum au reacţionat între ele. Astfel esterii participă în reacţiile, ce duc la modificarea legăturii esterice. Printre cele mai importante reacţii, cu participarea grupei esterice putem menţiona:

 - hidroliza în prezenţa unui acid mineral cu obţinerea unui alcool şi a unui acid carboxilic:

                                                        acid propionic          etanol

   Reacţia este reversibilă.

 

 - hidroliza în mediu bazic cu obţinerea unui alcool şi sarea acidului carboxilic:

                                        acetat de sodiu                 etanol

 - amonoliza cu formarea unei amide şi eliminarea alcoolului:

 - transesterificarea, catalizată de acizi şi baze: