Fenolii

Fenolii Definiţie
Fenolii sunt compuși hidroxilici în care grupa funcțională hidroxil, —OH, este legată direct de un inel aromatic.

Formula generală a fenolilor este: Ar-OH

Formula fenoliilor este:  C₆H₅-OH  

Conform IUPAC, fenolii se denumesc:
a) prin adăugarea sufixului -ol la numele arenei corespunzătoare,
cu precizarea poziției și a numărului grupelor funcționale;
b) ca hidroxicompu și, cu folosirea cuvântului hidroxi, urmat de
numele arenei și precizarea, când este cazul, a poziției și a numărului grupelor funcționale.
-Pentru majoritatea fenolilor există și denumiri comune, ne științifice, folosite des.

Clasificare

Propritatile fenolilor

Fenolii au atat proprietati fizice cat si chimice.

Proprietatile fizice ale fenolilor

Fenolii sunt substante solide, cristalizate, cu miros caracteristic patrunzator. Sunt putin solubili in apa, usor solubili in alcool, benzen etc.

Fenolul pur se prezinta sub forma de cristale incolore care in timp se oxideaza si se coloreaza in rosu. Fenolul este toxic si caustic (produce arsuri pe piele). Naftolii sunt inodori, greu solubili in apa. Sunt substante toxice si corozive.

Fenolii sunt substante solide la temperatura obisnuita. Sunt substante cristaline si incolore. Fenolii au caracter slab acid, ceea ce a condus la denumirea de acid feric pentru fenol. Au un miros patrunzator si neplacut. Fenolii sunt usor solubili in apa si solubili in dizolvanti organici.

 

Fenol – fisa tehnica

• denumirie: Fenol
• formula chimica: C6H6O sau C6H5OH
• aspect: cristale albe, prin oxidare galbui portocalii
• masa molara: 94,11 g·mol−1
• stare de agregare: solid
• densitate: 1,06 g·cm−3
• punct de topire: 40,9 °C
• punct de fierbere: 181,9 °C
• presiune vapori: 0,2 hPa (20 °C)
• solubilitate: buna in apa
• Toxic – Caustic

 

Proprietatile chimice ale fenolilor

Fenolii pot sa reactioneze in mai multe moduri si cu diferite substante.

a) Reactia fenolilor cu metalele

C6H5-OH + Na → C6H5-ONa + H2 (Fenoxid de sodiu)

 
b) Reactia fenolilor cu bazele

C6H5-OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O (Fenoxid de sodiu)

c) Reactia fenolilor cu derivati halogenati (reactia de substitutie la nucleul aromatic)
+ CH3-Cl HCl

 

d) Reactia de hidrogenare

C6H5-OH + 3H2 C6H11OH

Ciclohexanol

 

e) Identificarea fenolilor (FeCl3)

C6H5-OH + FeCl3 → C6H5-OFeCl2 + HCl

f) Reactia cu HCl gazos

C6H5-OH + HCl → C6H5-Cl + H2O

Clorobenzen

g) Reactia de esterificare cu un alcool

C6H5-OH + HO-C2H5 → C6H5-O-C2H5 + H20

Alcool etilic      Eter difenilic

 

h) Reactia de ardere a fenolului (fenolul aprins arde punand in libertate negru de fum)

C6H5-OH +O2 → 6C +3H2O

 

Reacția de nitrare a fenolilor

Reacția de nitrare a fenolilor conduce la mononitrofenoli sau polinitrofenoli, în funcție de concentrația acidului azotic și de temperatură.

 

• Nitrarea fenolului

se face cu acid azotic diluat, deoarece grupa hidroxil, este substituent de ordinul I, mărește reactivitatea nucleului benzenic și orientează al doilea substituent în pozițiile orto și para.

 

Cu exces de acid azotic sau cu amestec sulfonitric la încălzire are loc trinitrarea.

 

Experiment! Nitrarea fenolului

Reactivi și ustensile:
fenol
apă
HNO3 diluat
eprubete
pahar
pipetă

Mod de lucru:
Pune în eprubetă 1g fenol și câteva picături de apă, până se formează un lichid uleios omogen.
Adaugă încet, în picături, agitând și răcind eprubeta, soluție de acid azotic diluat.
Ce constați?
Varsă produsul obținut într-un pahar cu apă. Cu ajutorul pipetei, trece apoi uleiul care se separă într-o eprubetă cu apă pentru a doua spălare.
Ce miros are conținutul eprubetei?

Interpretarea experimentului
Fenolul reacționează violent cu acidul azotic diluat și formează nitrofenoli (orto și para-nitrofenolul). Mirosul de migdale amare se datorează o-nitrofenolului.

 

• Bromurarea fenolului 

 

Bromurarea fenolului este o reacție cantitativă și servește la dozarea fenolului.

Experiment! Bromurarea fenolului

Reactivi și ustensile
fenol soluție
apă de brom
eprubetă

Mod de lucru:
Pune în eprubetă câțiva mililitri soluție de fenol.
Adaugă în picături apă de brom.
Ce constați?

Interpretarea experimentului
Prin tratarea fenolului cu apa de brom se formează un precipitat alb de
2,4,6-tribromofenol.

 

UTILIZARILE FENOLULUI

Fenolul este un compus organic in care grupa functionala -OH este legata de un atom de carbon apartinand unui nucleu aromatic.

De fapt fenolul este un benzol la care s-a substituit o grupare hidroxilica, de aceea are un caracter usor acid. La temperatura camerei fenolul apare sub forma de cristale incolore, care prin oxidare sau impuritati, pot avea o culoare roza pana la rosu brun.

Fenolul are un miros intepator caracterisic aromat si este de 1000 de ori mai activ ca benzolul.

Fenolul se folosește în cantitãți mari la obținerea fenoplastelor, a unor coloranți, medicamente, fibre sintetice, erbicide etc.

Utilizat in mai multe domenii, cum ar fi industria:

· medicamentelor;

· colorantilor si a parfumurilor;

· explozivilor;

· industria fibrelor sintetice;

· la fabricarea materialelor plastice;

· in tehnica fotografica;

· ca dezinfectant.

Fenolul ramane un compus chimic toxic care poate modifica grav calitatea mediului.

 Fenolul este toxic, în contact direct cu pielea producând arsuri; în stare de vapori, irita ochii, nasul și pielea.

 

Aplicaţii – fenoli

1. Fenolul este folosit pentu obţinerea unor produşi cu utilitate practică: mase plastice, medicamente, coloranţi. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a compuşilor mono-, di- şi trinitroderivaţii notaţi (A), (B) şi (C) din fenol.

2. La nitrarea a 1316 kg fenol se obţine un amestec care conţine fenol
nereacţionat, (A), (B) şi (C) în raport molar de 1:1:2:3. Calculaţi masa de
compus (C) obținută.

3. Calculaţi raportul molar fenol : acid azotic introduşi în proces, în condiţiile
date.

 

Rezolvare:

1.
C₆H₆O + HONO₂ → C₆H₅O NO₂ + H₂O (A)
C₆H₆O + 2HONO₂ → C₆H₄O (NO₂) ₂ + 2H₂O (B)
C₆H₆O + 3HONO₂ → C₆H₃O(NO₂) ₃ + 3H₂O (C)
C₆H₆O → C₆H₆O

2. 

 ^{kmoli fenol introdus}

Amestecul final conţine 7x kmoli : x kmoli fenol nereacţionat, x kmoli
mononitrofenol (A), 2x kmoli dinitrofenol (B),3x kmoli trinitrofenol (C)
7x kmoli., 7x = 14, x = 2, 3·2 = 6 kmoli trinitrofenol, m = 6·229 = 1374 kg
trinitrofenol

3. 7x kmoli fenol total,14x kmoli de HNO₃
Raportul molar fenol : acid azotic = 7x : 14x =1 : 2