Monozaharide





Monozaharidele pot fi considerate produse de oxidare a unor alcooli polihidroxilici.Dupa cum a fost oxidata o grupa de alcool primar sau de alcool secundar rexzulta o grupa aldehidica sau o grupa cetonica adica hidroxi-aldehide sau hidroxi-cetone.Ca urmare se deosebesc monozaharide cu grupa aldehidica , numite aldoze, si monozaharidecu grupa cetonica , numite cetoze.
Dupa numarul de atomi de carbon din molecula, monozaharidele se impart in bioze, trioze, tetroze, pentoze, hexoze, heptoze, etc.
Monozaharidele sunt foarte raspandite in natura, atat in stare libera, cat si in forma combinata. Produsele naturale -fructele- contin cantitati importante de glucoza, fructoza, etc. Zaharul , amidonul, celuloza, sunt produse de condensare a monozaharidelor, din care acestea se pot obtine prin hidroliza. Glicozidele, foarte raspandite substante, de exemplu alcooli si fenoli. O clasa de derivati ai monozaharidelor sunt substantele tanante din categoria galotaninurilor.
Toate monozaharidele sunt substante neutre, cristaline, solubile in apa, mai greu solubile in alcool si insolubile in eter, cloroform etc. Ele au gust dulce; exista insa monozaharide fara gust sau cu gust amarui. Solutiile monozaharidelor naturale prezinta activitate optica. O constanta caracteristica a lor este rotatia specifica.
Prin incalzire, monozaharidele se caramelizeazasi apoi se carbonizeaza.
In organismele vii au loc variate reactii in urma carora din substante cu molecule mai simple rezulta substante cu molecule mai complicate sunt transformate in substante cu molecule mai simple.

MONOZAHARIDE MAI IMPORTANTE

Triozelenu se gasesc libere in natura. Mai importante sunt glicerinaldehida si dihidroxiacetona .
Glicerin aldehida se prepara cu greutate. In forma racemica se poate obtine prin oxidarea moderata a glicerinei, insa in amestec cu alti compusi. Racemicul este o substanta cu gust dulce, cristalizata acicular care dimerizeaza usor. Glicerinaldehida racemica se paote scinda in enantiomeri, substante siropoase, care se dimeriziaza de asemenea cu usurinta.
Dihidroxiacetona se poate obtine din glicerina prin oxidare cu brom sau pe cale fermentativa. Este o substanta cu gust dulce, cristalina, care se topeste la 72C. In stare solida este dimerizata, ca si glicerinaldehida. In solutie da toate reactiile caracteristice grupei carboxil.

Tetrozele sunt mai putin importante; ele nu se intalnesc in natura, ci rezulta prin reactii de degradare a pentozelor.

Pentozele se gasesc in natura sub forma unor polizaharide, pentozanii. Acestia apar in regnul vegetal in lemn, in paie , in coji de seminte,etc. prin hidroliza dau pentoze. De asemenea, se cunosc glicozide in a caror structura se gasesc pentoze. Exista patru perechi de stereoizomeri ai aldo-pentozelor, cum si doua perechi de stereoizomeri ai cetopentozelor. Dintre stereoizomerii aldo-pentozelor sunt mai importanti: L (+)-arabinoza, D(+)-xiloza si D (-)-riboza.

Hexozele sunt foarte raspandite in natura, mai putin in stare libera, mai mult sub forma de polizaharide si glicozide. Dintre hexoze, cele mai importante sunt : D (+)-glucoza, D (+)-manoza, D (+)-galactoza si D (-)-fructoza.

D (+)-Glucoza, sau zaharul de struguri, este foarte raspandita in regnul vegetal, fie ca atare in sucul de fructe dulci sau in flori, fie sub forma de dizaharide (lactoza, zaharoza, maltoza, celobioza) sau polizaharide (amidon si celuloza). De asemenea se gaseste in stare combinata, sub forma de glicozide. In cantitati mici se mai gaseste in sange limfa, urina, etc. ( La bolnavii de diabet cantitatea de glucoza din urina si sange este marita).
Glucoza se obtine prin hidroliza a oligo- si polizaharidelor, cum si a glicozidelor. Industrial se prepare din amidon, pri hidroliza cu acid clorhidric diluat, sub presiune mica, 2 atm.
In forma stabila, glucoza are structura piranozica, si anume este o alfa-piranoza. Din solutie apoasa cristalizeaza in mod obisnuit in forma alfa cu o molecula de apa. In stare anhidra se topeste la 146C.
Prin oxidare, D-glucoza trece intai in acid D-gluconic, apoi in acid D-zaharic; prin reducere trece in alcoolul hexahidroxilic D-sorbitol. Prin fermentarea glucozei cu drojdie de bere se btin ca produse principale bioxid de carbon si etanol.
Glucoza este intrebuintata ca inlocuitor de zahar in cofetarie si la prepararea lichiorurilor. Avand proprietati reducatoare, este folosita la fabricarea oglinzilor. De asemenea, se mai utilizeaza in industria textila (vopsitorie, imprimerie si ca apret).

D (-)-fructoza este cea mai importanta ceto-hexoza. Ea se gaseste alaturi de glucoza in fructe dulci si miere. De asemenea, impreuna cu glucoza intra in compozitia dizaharidei zaharoza. In aceste combinatii, fructoza se gaseste sub forma furanozica; in stare libera se gaseste insa sub forma piranozica.
Fructoza se obtine, odata cu glucoza, prin hidroliza zaharozeisau prin hidroliza inulinei. Se topeste la 103 C si este solubila in apa. Ea este puternic levogira, desi apartine seriei D. De aceea inainte se numea levuloza. Prin reducerea fructozei se obtin doi hexitoli : D-manitol si D-sorbitol.

Heptozele sunt mai putin importante. In natura exista doua heptoze, si anume doua ceto-heptoze. Aldo-heptoze au fost obtinute pe cale de sinteza pornind de la hexoze.

Vitamine.
Vitaminele sunt substante necesare in cantitati mici organismului animal. Ele au o actiune regulatoare a functiunilor vitale. Organismul animal nu poate sintetiza vitaminele, ci le accepta o data cu alimentele.
Ca si hormonii si enzimele, vitaminele optic activa au o actiune specifica asupra altor substante optic active.
Vitaminele, hormonii si enzimele sunt considerate biocatalizatori.
Probelma vitaminelor a devenit in ultimii ani fundamentale pentru alimentatia oamenilor.
Datorita unei intense munci de cercetare stiintifica s-a reusit sa se cunoasca structura chmica a unui numar insemnat de vitamine si, in mare parte si sinteza lor.Cercetarile sunt in continuare. Pana astazi s-au izolat numeroase vitamine, fiecare avand alta functiune in organism.
Vitaminele nu formeaza o clasa de substante , ci au structuri foarte diferite; de aceea nu pot fi studiate impreuna.

Alte Lectii din chimie

Please enable / Bitte aktiviere JavaScript!
Veuillez activer / Por favor activa el Javascript![ ? ]