Nitrocompusi

 NITROCOMPUŞII

     Nitrocompuşii sunt compuşii organici în care radicalul de hidrocarbură este legat de grupa funcţională nitro -NO₂. Astfel, compoziţia chimică a acestor compuşi poate fi redată prin formula generală

R-NO₂.

 

I. CLASIFICARE. NOMENCLATURĂ. IZOMERIE

     Denumirea acestor compuşi după nomenclatura internaţională se formează astfel:

      la denumirea hidrocarburii respective cu acelaşi număr de atomi de carbon se adaugă prefixul -      nitro-:

    Astfel, avem

                   

 

                           

    Nitrocompuşii pot fi clasificaţi după următoarele criterii:

    - după natura atomului de carbon, de care este fixată grupa nitro:

a) primari   RCH₂-NO₂

b) secundari 

 

c) terţiari 

  

                             

 

  - după natura radicalului R:

a) alifatici saturaţi CH₃-NO₂

b) alifatici nesaturaţi  CH₂=CH-NO₂

c) aromatici   C₆H₅-NO₂

    Pentru nitroderivaţi sunt caracteristice tipuri de izomerii:

           - de catenă;

           - de poziţie a grupei -nitro.

    Izomeria de catenă:

 

          CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NO₂    1-nitropentan

           1-nitro-2-metilbutan

 

           1-nitro-3-metilbutan

 

        1-nitro-2,2-dimetilpropan

 

    Izomeria de poziţie: a grupei nitro:

           CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NO₂     1-nitrobutan

 

                      2-nitrobutan

    

                        

II. METODE DE PREPARARE

     Nitrocompuşii pot fi obţinuţi pe mai multe căi:

1. Nitrarea directă a hidrocarburilor din seria alifatică şi aromatică cu acid azotic:

                         110-140⁰

       R-H + HNO₃  →  R-NO₂  + H₂O

            12,5%    Pres.

     Ar-H + HO-NO₂ → Ar-NO₂ + H₂O

2. Tratarea compuşilor halogenaţi (primari) cu nitrit de  argint:

             C₂H₅I + AgNO₂  → C₂H₅NO₂ + AgI

3. Nitroalchenele se obţin prin deshidratarea á-nitroalcoolilor cu agenţi deshidratanţi puternici (NaHSO₄, P₂O₅)

                                P₂O₅

    HOCH₂CH₂NO₂   →    CH₂=CH-NO₂       nitroetenă

                                -H₂O

 

            

    III.  PROPRIETĂŢILE CHIMICE

    Nitrocompuşii participă în următoarele reacţii chimice:

 Reducerea cu formare de amine (ca reducător serveşte amestecul HCl şi Fe  sau Sn; metale; precum şi (NH₄)₂S):

                                   Fe+HCl

          R-NO₂   + 6H       →      R-NH₂  +2H₂O

                                    amine

 În dependenţă de mediul reacţiei, se obţin diferiţi compuşi intermediari care pot fi separaţi.

    În industrie o mare însemnătate are reacţia de reducere a nitrobenzenului cu obţinerea aminobenzenului (anilina). Reacţia decurge în prezenţa prafului de fer şi a acidului clorhidric:

    Anilina se utilizează pe larg la fabricarea vopselelor.