LEGĂTURA GENETICĂ DINTRE CLASELE DE HIDROCARBURI
Necătând la marea diversitate a hidrocarburilor (saturate, nesaturate: etilenice, acetilenice, dienice, aromatice, etc.) între aceste clase există o legătură genetică, care permite prin diverse reacţii chimice de transformat o hidrocarbură, care aparţine unei clase în altă hidrocarbură, care aparţine altei clase. De exemplu, din hidrocarburile saturate prin reacţii de dehidrogenare se pot obţine hidrocarburi nesaturate, iar din hidrocarburile nesaturate prin hidrogenare - de obţinut hidrocarburi saturate. Schematic aceste transformări pot fi redate în felul următor:
dehidrogenare dehidrogenare
Hidrocarburi -------------> Hidrocarburi --------------> Hidrocarburi
saturate <-------------- etilenice <-------------- acetilenice
hidrogenare ↓ ↑ hidrogenare ↓ ↑
Hidrocarburi Hidrocarburi
dienice aromatice
De asemenea, în cadrul unei clase de hidrocarburi prin anumite reacţii chimice se pot transforma unele hidrocarburi în altele.
Mai jos vor fi precăutate mai amănunţit aceste transformări pentru a confirma legătura indisolubilă între toţi compuşii organici. În chimia organică prin reacţii chimice din cei mai simpli compuşi organici (chiar pornind de la carbon şi hidrogen) poţi obţine compuşi foarte sofisticaţi (aminoacizi, aromatizatori, polimeri, etc.).
- Legătura genetică dintre compuşii aceleeaşi clase.
Hidrocarburile aceleeaşi clase formează izomeri şi şiruri omoloage. De exemplu, hidrocarburile cu catenă deschisă (alcani) formează şirul omolog:
CH4
C2H6
C3H8
C4H10 etc.
Începînd cu C4H10 pot exista doi izomeri:
CH3-CH2-CH2-CH3
a) Reacţia de izomerizare în catenă.
Prin reacţia de izomerizare butanul normal poate fi transformat în izobutan:
În mod analog, pot fi transformaţi următorii membri ai şirului omolog în izomeri ramificaţi. Această reacţie de izomerizare poate fi aplicată şi pentru izomerizarea hidrocarburilor nesaturate:
b) Reacţia de lungire a lanţului hidrocarburii.
Prin lungirea lanţului pot fi obţinuţi reprezentanţii mai superiori din seria omoloagă pornind de la reprezentanţi mai inferiori. Astfel, prin reacţia lui Wurtz poate fi obţinut hexan din propan dacă se va lua derivatul halogenat al propanului şi zinc metalic:
CH3-CH2-CH2Cl + Zn + ClCH2-CH2-CH3 =>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + ZnCl2
Prin această reacţie pot fi obţinute şi alte hidrocarburi. Dar, ţinem să menţionăm, că hexanul poate fi obţinut şi din derivaţii halogenaţi ai altor hidrocarburi: metan + pentan sau etan + butan , dar în ambele cazuri se obţine un amestec din trei compuşi:
CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Zn + ClCH2-CH3 => CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + ZnCl2
hexan
CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Zn + ClCH2-CH3 =>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
decan
CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Zn + ClCH2-CH3 => CH3-CH3-CH2-CH3
butan
În dependenţă cum se întîlnesc moleculele de clorderivaţi cu zincul metalic se poate forma hexan , decan sau butan.
c) Reacţia de scurtare a lanţului hidrocarburii.
Prin reacţia de scurtare a lanţului pot fi obţinute hidrocarburi cu un lanţ mai scurt pornind de la o hidrocarbură cu un lanţ mai lung. Aceste reacţii pot fi ca o reacţie de cracare a hidrocarburilor la încălzire şi în prezenţa catalizatorului. (Astfel se obţine în industrie fracţia suplimentară de benzină din motorină):
t,0C, cat
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 -------> CH3-CH2-CH2-CH3 + CH2=CH-CH3
Însă procesul de cracare este necontrolat. În rezultatul acestei reacţii se formează şi alţi compuşi.
Există reacţii dirijate de scurtare a lanţului. De exemplu, scurtarea lanţului hidrocarburii cu un atom de carbon prin calcinarea sării de sodiu a acidului cu NaOH. Pentru început trebuie de obţinut sarea de sodiu a acidului sub formă cristalină iar apoi la încălzirea ei cu hidroxid de sodiu cristalin are loc ruperea unui atom de carbon din lanţ şi formarea unei hidrocarburi noi.
De exemplu, de obţinut din butan propan.
Prin anumite reacţii chimice obţinem din butan butiratul de sodiu:
CH3-CH2-CH2-COONa
pe care îl calcinăm cu NaOH:
- Legătura genetică dintre diferite clase de hidrocarburi.
Prin diferite reacţii chimice pot fi transformate hidrocarburile unei clase în hidrocarburi ai altor clase. Mai jos vom precauta reacţii care confirmă legătura genetică dintre hidrocarburile diferitor clase.
a) Reacţia de dehidrogenare.
Prin reacţia de dehidrogenare hidrocarburile saturate se transformă în hidrocarburi nesaturate, iar din hidrocarburi nesaturate - în hidrocarburi şi mai nesaturate. De exemplu, din pentan prin reacţia de dehidrogenare poate fi obţinut unul din izomerii pentenelor:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 => CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2
1-pentenă
Iar din pentenă poate fi obţinut: pentină sau pentadienă:
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 => CH¬C-CH2-CH2-CH3 + H2
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 => CH2=CH-CH=CH-CH3 + H2
Prin această reacţie se poate obţine cicloparafine
Dehidrogenarea poate fi petrecută şi mai departe.
b) Reacţia de hidrogenare.
Reacţia de hidrogenare este inversă reacţiei de dehidrogenare.
Ca rezultat al acestei reacţii se obţin hidrocarburi mai saturate:
H2
CH3-CH=CH2 => CH3-CH2-CH3
propenă propan
H2
CH3-C≡CH => CH3-CH=CH2
propină propenă
c) Reacţia de polimerizare.
Prin reacţii de acest fel se pot obţine produse noi din alte clase. De exemplu, la trimerizarea acetilenei se obţine benzen:
Utilizînd aparte sau în complex reacţiile precăutate mai sus puteţi sintetiza compuşi organici pornind de la reprezentanţii altei clase de hidrocarburi sau modificînd reprezentanţii aceleeaşi clase.
Exemplu de sinteză organică
De obţinut din metan butadienă (CH4 ---- CH2=CH-CH=CH2).
Vom precăuta una din schemele de sinteză:
CH4 => CH≡CH => CH2=CHCl => CH2=CH-CH=CH2.
În această schemă este ilustrată legătura dintre drocarburile saturate, acetilenice, etilenice, dienice. Pentru început, are loc descompunerea catalitică a metanului:
t,0C, cat.
2CH4 ------> CH≡CH + 3H2
Apoi adiţionăm clorură de hidrogen:
CH≡CH + HCl => CH2=CHCl
Prin reacţia lui Wurtz efectuăm ultima sinteză
CH2=CHCl + Zn + ClHC=CH2 => CH2=CH-CH=CH2 + ZnCl2
