Compusii halogenati

Compusii halogenati. 1.Definitie:sunt compusii care au in compozitie unul sau mai multi atomi de halogen legati de radicali organici. 2.Nomenclatura: −nomenclatura acestor compusi se stabileste conform normelor IUPAC, considerandu-I ca derivatii ai hidrocarburilor. pozitia in catena(nucleu) / −Se indica −natura halogenului Denumirea hidrocarburii Exemple: CH3−CH−CH2−CH3 CH3−CH−CH3 │ │ Cl Br 2-clorobutan 2-bromopropan CH2−CH−CH3 │ │ Br Cl 1-bromo-2-cloropropan 3.Clasificare. −alifatici saturati CH3−CH2−CH2−Cl 1-cloropropan Natura radicalului −alifatici nesaturati CH2=CH−CH2−Cl clorura de alil −aromatici C6H5−Cl clorobenzen −mixti CCl2F2 diclorodifluorometan −fluorurati F2C=CF2 tetrafluoretena Natura halogenului −clorurati CH2Cl2 diclorometan −bromurati BrCH2−CH2Br 1.2-dibromoetan −iodurati CH3I iodura de metal Nuamrul atomilor −monohalogenati CH3−CH2−I idoetan de halogen -polihalogenati C6H6Cl6 hexaclorociclohexan 4.Izomeria. A.Izomeria de catena: Exemplu:CH3−CH2−CH2−CH2−Cl 1-clorobutan {catena liniara} CH3−CH−CH2−CH2−Cl 2-meti-1-cloropropan {catena ramificata} │ CH3 B.Izomeria de pozitie: Exemplu:CH3−CH2−CH2−I ←C3H7I→ CH3−CH−CH3 1-iodopropan │ I 2-iodopropan C.Izomeria geometrica: Exemplu: H H H H / / C=C C=C / / Cl Cl Cl Cl Cis 1.2-dicloroeteana Trans 1.2-dicloroetena 5.Proprietati fizice. − sunt insolubili in apa,dar solubili in alcooli,eteri,etc. −in concentratie mare ei sunt toxici si au actiune cancerigena aspura organismului. −densitatile sunt mai mari decat hidrocarburilor corespunzatoare.. 6.Proprietatile chimice: A.Reactia de substiututie: Reactia de hidroliza: −compusi monohalogenati→alcooli Formula generala:R−CH2−X+HOH→R−CH2−OH+HX Exemplu:CH3−CH2−Cl+HOH→CH3→CH2→OH+HCl −compusi dihalogenati vicinali→dioli Formula generala:R−CH−CH2+2HOH→R−CH−CH2+2HX │ │ │ │ X X OH OH Exemplu:CH3−CH−CH2+2HOH→CH3−CH−CH2+HCl │ │ │ │ Cl Cl OH OH −compusi dihalogenati germinali→carbonilici Fomula generala:R−CHX2+HOH→R−CH=O+2HX Exemplu:CH3−CHCl2+HOH→CH3→CH=O+2HCl −compusi trihalogenati germinali→carboxilici: Formula generala:R−CX3+2HOH→R−COOH+3HX Exemplu:CH3−CCl3+2HOH→CH3−COOH+3HCl Reactia cu cianuri alcaline→nitrili.: Formula generala:R−CH2X+KCN→R−C≡N+KCl Exemplu:CH3−Cl+KCN→CH3−C≡N+KCl Reactia cu amoniacul: Formula generala:R−Cl+H→R−NH2+HCl B.Reactia de eliminare a hidracizilor halagenilor: Exemplu:CH3−CH2−CH−CH3→CH3−CH=CH3+HCl 2-butena ≈80% │ Cl →CH3−CH2−CH=CH2+HCl 1-butena ≈20% C.Reactia cu magneziu: Formula generala:R−X+Mg→RMgX Exemplu:CH3I+Mg→CH3MgI iodura de metilmagneziu 7.Utilizari. −insecticide −coloranti −agenti frigorifici −solventi organici −aerosoli cosmetici de tipul spray.