LEGĂTURA GENETICĂ ÎNTRE CLASELE DE COMPUŞII OXIGENAŢI
Între compuşii organici oxigenaţi (alcooli, eteri, aldehide, cetone, acizi carboxilici, esteri) există o legătură indisolubilă, care se manifestă prin posibilităţile de ransformare pe cale chimică a compuşilor dintr-o clasă în alta.
Astfel, prin anumite reacţii chimice pot fi efectuate următoarele transformări:
alcooli ---> aldehide, cetone;
alcooli ---> eteri;
alcooli ---> acizi carboxilici;
alcooli + acizi carboxilici ---> esteri;
aldehide ---> acizi carboxilici.
La fel aceste reacţii în alte condiţii pot decurge şi în direcţie opusă. Astfel, din aldehide şi cetone pot fi obţinuţi alcooli, iar din eteri şi esteri - alcooli şi acizi carboxilici. În condiţii anumite decurge chiar şi reacţia de transformare a acizilor carboxilici în aldehide.
Pentru a înţelege mai bine aceste transformări vom precăuta cum se schimbă gradul de oxidare a atomului de carbon din grupele funcţionale (aldehide, cetone acizi carboxilici) şi din vecinătatea nemijlocită cu grupa funcţională (în cazul alcoolilor).
Vom mai remarca, că în legăturile:
C-H carbonul este mai electronegativ;
C-O şi C=O - oxigenul este mai electronegativ;
O-H - oxigenul este mai electronegativ.
Mai jos vom calcula pe baza exemplelor propuse cum se schimbă gradul de oxidare a atomului de carbon în compuşii: alcool metilic, aldehida formică, acid formic, acetonă:
Nu este greu de observat, că în şirul:
metan - alcool - aldehidă (cetonă) - acid carboxilic
de la stînga la dreapta scade valoarea gradului de oxidare negativ şi creşte valoarea lui pozitivă (-3 la alcooli, 0 la aldehide şi cetone şi +2 la acizii carboxilici) creşte valoarea gradului de oxidare pozitiv.
Creşterea valorii gradului de oxidare pozitiv are loc la oxidarea compusului, iar procesul invers la reducerea lui.
Deci, orice transformare a alcoolilor în aldehide, cetone, acizi carboxilici şi aldehide în acizi carboxilici poate avea loc numai în reacţiile de oxidare. Ca oxidant în aceste cazuri se utilizează oxigenul din aer, permanganatul de potasiu, unii oxizi, săruri, ozonul etc.
Reacţiile, ce duc la micşorarea gradului de oxidare pozitiv şi creşterea valorii gradului de oxidare negativ a atomului de carbon în compuşii organici sunt nişte reacţii de reducere. Ele au loc cu utilizarea hidrogenului gazos (H2), hidrogenului atomar (H, care se obţine nemijlocit în mediul reacţiei printr-o reacţie paralelă) sau cu
utilizarea unor reducători mai puternici (LiBH4, LiAlH4, etc.).
Reacţiile de eterificare şi esterificare decurg fără schimbarea gradului de oxidare a atomilor de carbon ci cu eliminare de apă. Astfel de reacţii au loc în prezenţa unei substanţe care leagă apa (acid sulfuric concentrat, P2O5, etc.).
Mai jos vom precăuta unele transformări ale compuşilor organici, care decurg fără schimbarea numărului de atomi de carbon (Reacţiile, care decurg cu schimbarea numărului de atomi de carbon au fost precăutate în tema 'Legătura genetică între clasele de hidrocarburi').
Descarca toată lectia
Între compuşii organici oxigenaţi (alcooli, eteri, aldehide, cetone, acizi carboxilici, esteri) există o legătură indisolubilă, care se manifestă prin posibilităţile de ransformare pe cale chimică a compuşilor dintr-o clasă în alta.
Astfel, prin anumite reacţii chimice pot fi efectuate următoarele transformări:
alcooli ---> aldehide, cetone;
alcooli ---> eteri;
alcooli ---> acizi carboxilici;
alcooli + acizi carboxilici ---> esteri;
aldehide ---> acizi carboxilici.
La fel aceste reacţii în alte condiţii pot decurge şi în direcţie opusă. Astfel, din aldehide şi cetone pot fi obţinuţi alcooli, iar din eteri şi esteri - alcooli şi acizi carboxilici. În condiţii anumite decurge chiar şi reacţia de transformare a acizilor carboxilici în aldehide.
Pentru a înţelege mai bine aceste transformări vom precăuta cum se schimbă gradul de oxidare a atomului de carbon din grupele funcţionale (aldehide, cetone acizi carboxilici) şi din vecinătatea nemijlocită cu grupa funcţională (în cazul alcoolilor).
Vom mai remarca, că în legăturile:
C-H carbonul este mai electronegativ;
C-O şi C=O - oxigenul este mai electronegativ;
O-H - oxigenul este mai electronegativ.
Mai jos vom calcula pe baza exemplelor propuse cum se schimbă gradul de oxidare a atomului de carbon în compuşii: alcool metilic, aldehida formică, acid formic, acetonă:
Nu este greu de observat, că în şirul:
metan - alcool - aldehidă (cetonă) - acid carboxilic
de la stînga la dreapta scade valoarea gradului de oxidare negativ şi creşte valoarea lui pozitivă (-3 la alcooli, 0 la aldehide şi cetone şi +2 la acizii carboxilici) creşte valoarea gradului de oxidare pozitiv.
Creşterea valorii gradului de oxidare pozitiv are loc la oxidarea compusului, iar procesul invers la reducerea lui.
Deci, orice transformare a alcoolilor în aldehide, cetone, acizi carboxilici şi aldehide în acizi carboxilici poate avea loc numai în reacţiile de oxidare. Ca oxidant în aceste cazuri se utilizează oxigenul din aer, permanganatul de potasiu, unii oxizi, săruri, ozonul etc.
Reacţiile, ce duc la micşorarea gradului de oxidare pozitiv şi creşterea valorii gradului de oxidare negativ a atomului de carbon în compuşii organici sunt nişte reacţii de reducere. Ele au loc cu utilizarea hidrogenului gazos (H2), hidrogenului atomar (H, care se obţine nemijlocit în mediul reacţiei printr-o reacţie paralelă) sau cu
utilizarea unor reducători mai puternici (LiBH4, LiAlH4, etc.).
Reacţiile de eterificare şi esterificare decurg fără schimbarea gradului de oxidare a atomilor de carbon ci cu eliminare de apă. Astfel de reacţii au loc în prezenţa unei substanţe care leagă apa (acid sulfuric concentrat, P2O5, etc.).
Mai jos vom precăuta unele transformări ale compuşilor organici, care decurg fără schimbarea numărului de atomi de carbon (Reacţiile, care decurg cu schimbarea numărului de atomi de carbon au fost precăutate în tema 'Legătura genetică între clasele de hidrocarburi').
Descarca toată lectia
