Alchine

Alchine 1.Definitie:sunt hidrocarburi aciclicenesaturate,caracterizate prin prezenta unei legaturi triple intre doi atomi de carbon. 2.Formula generala:CnH2n-2. 3.Structura moleculara: −elementul structural characteristic alchinelor este tripla legatura dintre doi atomi de carbon. −fiecare atom de carbon angajat in legatura tripla realizeaza o legatura σ si doua legaturi π cu celalalt atom de carbon si o legatura σ cu un atom de hidrogen sau cu un alt atom de carbon din catena. −atomii de carbon legati prin legatura triple au o geometrie digonala;unghiurile dintre legaturile σ sunt de 180○ . −lungimea triplei legaturi este de 1,20 å. 4.Izomeria. A.Izomeria de pozitie: Exemple:CH≡C−CH2−CH2−CH3 CH3−C≡C−CH2−CH3 1-pentina 2-pentina B.Izomeria de catena: Exemplu:CH≡C−CH−CH3 │ CH3 3-metilbutina 5.Nomenclatura: C2H2→etina C7H12→heptina C3H4→propina C8H14→octina C4H6→butina C9H16→nonina C5H8→penina C10H18→decina C6H10→hexina 6.Proprietatii fizice: −punctele de fierbere cresc cu masa moleculara a alchinelor −solubilitatea in apa a acetilenei si alchinelor inferioare depaseste pe cea a alcanilot si alchenelor corespunzatoare. −primi trei termenii din seria alchinelor(exceptie 2-butena)sunt gaze.Urmatorii termenii sunt compusi lichizi,iar termenii superiori sunt compusi solizi. 7.Proprietatii fizice. Existenta celor doua legaturi π in structura alchinelor,confera acestora o reactivitate marita fata de alchene si alcani;datorita acestor legaturi π,alchinele dau reactii caracteristice sistemelor nesaturate:aditie,polimerizare,oxidari cu aganti oxidanti. A.Reactia de aditie: −are loc cu scindarea unei singure legaturi π sau a ambelor legaturi π in functie de reactant si de conditiile de lucru. Hidrogenarea: Formula generala: R−CH=CH2 ←R-C≡CH→R−CH2−CH3 alchena alchina alcan Halogenarea: X X │ │ Formula generala: R−C≡CH+X→R−C=CH +X→R−C−CH │ │ │ │ X X X X Br Br │ │ Exemplu:CH≡CH+BR2→CH=CH +Br2→CH−CH │ │ │ │ Br Br Br Br 1,2-dibromoetan 1,1,2,2-tetrabromoetan Hidrohalogenarea: Formula generala:R−C≡CH+HX→R-C=CH2 │ X Exemplu:CH≡CH+HCl→CH2=CH │ Cl cloroetena(clorura de vinil) Hidratarea: O // Exemplu:CH≡CH+HOH→CH2=CH↔CH3−C │ OH(enol) H aldehida(etanal) B.Reactia de polimerizare. Dimerizare: Exemplu:CH≡CH+HC≡CH→CH2=CH−C≡CH vinilacetilena CH2=CH−C≡CH+HCl →CH2=CH−C=CH2 │ Cl 2-clorobutadiena(cloropren) Trimerizare: CH CH / / /// CH HC CH Exemplu: HC ||| −−−−> | | | HC CH HC CH \ / CH CH benzene C.Reactia de oxidare. Cu oxigenul: Formula generala: CnH2n-2+3n-1/2O2→n CO2+(n-1)H2O Exempul:C2H2+5/2O2→2CO2+H2O Cu agenti oxidanti: Formula generala:R−C≡CH+[O]→R−C−COOH || O citoacid Exemple:CH≡CH+[O] COOH │ COOH acid oxali(acid dicarboxilic) D.Reactia cu formare de acetiluri metalice: Exemplu: HC≡CH+Na→HC≡C-Na+→Na+-C≡C-Na+ acetilura acetilura monosodica disodica 8.Utilizarii: −solventi organici −masa plastice −fibre sintetice −cauciuc −etanol −acid acetic