Alcanii

Alcanii Alcanii sunt hidrocarburile saturate care au formula CnH2n +2 n= 1 CH4 -METAN n= 2 C2H 6 H3C-CH3 -etan n= 3 C3H8 H3 – CH2 – CH3 - propan n= 4 C4H10 H3C- (CH2)2 – CH3- butan n= 5 C5H 12 H3C- (CH2)3 – CH3 - pentan n= 6 C6H14 H3C- (CH2)4 – CH3 -hexan n= 7 C7H16 H3C- (CH2)5 – CH3 -heptan n= 8 C8H18 H3C- (CH2)6 – CH3 -octan n= 9 C9H20 H3C- (CH2)7 – CH3 - nenon n= 10 C10H 22 H3C- (CH2)8 – CH3 -decan n= 11 C11H 24 H3C- (CH2)9 – CH3 -undecan …………………………………………………………………………………… n= 20 C20H42 H3C- (CH2)18 – CH3 – eicosan Denumirea alcanilor se realizeaza astfel: la numeralul exprimat in greaca care indica numarul atomilor de carbon se adauga terminatia “-an” pirmii patru termeni avand denumiri specifice. Incepand cu al IV-lea atom de carbon apare fenomenul de izomerie. n= 4 H3C – CH2 - CH2 – CH3 n butan (normal butan) H3C – CH - CH3 CH3 izobutan (2 metil propan) La alcanii cu catena liniara se folosesc termenul normal. La cei cu catena ramificata se foloseste temenul “-izo” Denumirea izoalcanilor. Radicali H H H2C metilen CH metin C H H3C – metan Radicalii sunt specii chimice obtinute teoretic prin indepartarea unuia sau mai multoara atomi de hidrogen din molecula. Denumirea radicalilor se face inlocuind terminatia “-an” de la alcanul corespunzator cu “-il” pentru radicalii monovalenti cu “-ilen” cu cei divalenti si cu “-in” pentru cei trivalenti. H3C-CH2- etil -H2C-CH2- etilen H3C-CH2-CH2- n propil H3C-CH-CH3- izopropil 2 propil H3C-CH2-CH2-CH2- n butil H3C-CH2-CH-CH3 2 butil ________________________________________ CH3 CH3-C-CH3 tert butil CH3-CH-C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2 3 etil 2,3 dimetil CH3 hexan CH3 H3C-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH3 CH – CH3 CH3 4- izopropil 4-metil heptan Denumirea izoalcanilor: se numeroteaza categoria cea mai lunga astfel incat suma indicilor de pozitie pentru radicali sa fie numarul minim. Se denumeste intai radicalii in ordinea alfabetica, precizandu-se pozitia la care se adauga numele alcanului cu catena cea mai lunga. CH3 H3C-CH-CH-CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3 CH3 2,3 dimetil butan CH3 2,2 Dimetil butan Izomeria la alcani H3C-CH2-CH2-CH3 n butan H3C-CH-CH3 CH3 2 metil propan (izobutan) Deoarece izomeria la alcani se datoreaza ramificarii catenei se numeste izomerie de catena. Seria omoloaga (omologa) este seria de compusi cu proprietati si structura asemanatoare in care termenii se deosebesc printr-o grupare de metilen. H3C-CH2-CH3 propan ________________________________________ H3C-CH2CH2-CH3 butan Cicloalcani Cicloalcanii sunt alcanii cu structura ciclica H2C-CH2 CH2 H2C-CH2 ciclobutan C4H8 CH2 CH2 ciclopropan CH2 CH metiliciclopentan C6H12 H2C CH CH2 H2C Forma generala a cilcoalcanilor este CnH2m Observatie: catena ciclica s-au o legatura dubla micsoreaza numarul de atomi de H2 dintr-un alcan cu 2. Surse naturale de alcani a. gaz metan b. petrol- gaze de petrol (gaze de sonda) c. carbuni de pamant Proprietati fizice ale alcanilor In conditii normale, alcanii se gasesc in toate starile de agregare. C1……C4 C5……C15 C16…… gaze lcihizi solizi Alcanii sunt insolubili in apa, dar solubili in solventi organici, au densitatea mai mica decat a apei. Punctele de fierbere si de topire ale alcanilor cresc cu masa moleculara, dar scad cu ramificarea Proprietati chimice ale alcanilor Sunt parafine (au afinitate mica) Alcanii au reactivitate scazuta reactionand numai in conditii energice. 1. Reactii de substitutie (se distrug legaturile C – H ) 2. Reactii de ionizare (se distrug legaturile C – C ) 3. Reactii de oxidare (se distrug legaurile C – H ; C – C ) 4. Reactii de descompunere termica ( se distrug legaturile de C – H ; C – C ) ________________________________________ 1. Reactiile de substitutie sunt reactii in care unul sau mai multi atomi de hidrogen se inlocuiesc cu atomi sau grupe de atomi din reactant. Halogenarea alcanilor- alcanii reactioneaza direct cu clorul sau bromul la lumina sau la 500 0C Fluorul si iodul se introduc indirect (fluorul fiind foarte reactiv, iar iodul putin reactiv) CH4 + Cl2 hν CH3Cl + HCl CH3Cl + HCl hν CH2Cl2 + HCl monoclorometan diclorometan (clorura de metil) (clorura de metilen) CH2Cl2 + Cl2 hν CHCl3 + HCl HHCl3 + Cl hν CCl4 + HCl triclorometan tetraclorometan (clorura de metan- cloroform) 2. Reactia de ionizare este reactia in care normal alcanii se transforma in izoalcani. AlCl3- anhidruu H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH3 100 0C CH3 izobutan Izoalcanii ard bine in motoarele cu explozie Reactii de oxidare: • partiala => compusi oxigenati • totala (ardere) 400 0C CH4 + ½O2 60 atm CH3OH metamol (alcool metilic) oxizi de N O CH4 + O2 400 – 600 OC H – C – H (CH2O) formaldehida solutie 40% formaldehida= formol CH4 + ½O2 CO + 2H2 gaz de sinteza Arderea alcanilor au loc cu degajare foarte mare de caldura, si conduce la CO2 si H20 CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + Q C2H6 + 7/2 O2 CO2 + H2O + Q Descompunerea termica a alcanilor • Cracare t < 650 0C • Friofiza t > 650 0C ________________________________________ CH4+CH2=CH – CH3 CH3-CH8-CH2-CH3 600C metan propena Reactii de cracare H3C – CH3 + H2C = CH2 Etan etena H2C=CH-CH2 - CH3+H2 1 butena Reactii de H3C-CH2=CH – CH3 + H2 dehidrogenare 2 butena Amonooxidarea metanului CH4 + 3/2O2 + NH3 100 C H – C=N + 3 H2O acid cianhidric Utilizarea alcanilor: • CH3Cl – agent frigorific • CH2Cl2, CCl4- solventi • CHCl3 – se utilizeaza in medicina ca anestezic • HCN, CH2O, CH3OH sunt intermediary de sinteza importanti Tipuri de probleme Reprezentati si denumiti alcanii cu 5 atomi de carbon. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n pentan H3C-CH-CH2-CH3 2 metil butan CH3 CH3 H3C-C-CH3 2,2 dimetil propan CH3 *Nota: Pentanul are doar trei izomeri Reprezentati si denumiti alcanii cu 6 atomi de carbon CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexan ________________________________________ CH3-CH-CH2-CH2-CH3 2 metil pentan CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3 metil pentan CH3 H3C-CH-CH-C CH3 CH3 2,3 metil butan CH3 H3C-CH-CH2-CH3 CH3 2,2 dimetil butan Scrie formulele structural ale urmatorilor alcani: a. 2 metil pentan b. 3 metil pentan c. 2,2 dimetil pentan d. izobutan CH3 H3-CH-CH2-CH2-CH3 H3C-C-CH3 CH3 2 metil pentan CH3 2,2 dimetil propan H3C-CH2-CH-CH2-CH2 H3C-CH-CH3 CH3 3 metil pentan CH3 izobutan