Polialcooli

ALCOOLI POLIATOMICI

    Alcoolii poliatomici sunt compuşi organici în moleculele cărora se conţin câteva grupe hidroxil cuplate cu radicali de hidrocarbură.

                  I.  CLASIFICARE. NOMENCLATURĂ. IZOMERIE.

    Clasificarea polialcoolilor se face  funcţie de numărul grupelor hidroxil ce se află în moleculă şi anume:
          -dioli sau glicoli (două grupe hidroxil legate de radicalul de hidrocarbură)
                  exemplu  HO-CH₂-CH₂-OH  etilenglicolul sau 1,2-etandiol
          -trioli (trei grupe hidroxil legate de radicalul de hidrocarbură)
                  exemplu  
 
            1,2,3-propantriol sau glicerina

    După nomenclatura sistematică denumirea polialcoolilor se face astfel: la denumirea alcanului corespunzător se adaugă sufixul –diol pentru alcoolii biatomici şi –triol  pentru alcoolii triatomici.
Poziţia grupelor hidroxil în moleculă se indică în denumire prin indici numerici.

                         II.  METODE DE PREPARARE

1.  Etilenglicolul poate fi obţinut prin mai multe metode:
    a) la oxidarea etilenei cu permanganat de potasiu:

                                    (KMnO4)
CH2=CH2 + [O] + H2O      →        HO-CH2-CH2-OH
 

    b) la oxidarea parţială a etilenei şi hidroliza produsului format:

 

                                                   oxid de etilenă                     etilenglicol

    c) la hidroliza 1,2 dicloroetanului:
           Cl-CH₂-CH₂-Cl   +    2H-OH      →             HO-CH₂-CH₂-OH   +   2HCl

2.  Pentru glicerină:
    a) industrial se obţine la hidroliza grăsimilor;
    b) transformarea propenei printr-o serie de reacţii succesive:
   Cl₂ , 500°C                                                                                                                                                                      Cl2
CH₃-CH=CH₂ → Cl-CH₂-CH=CH₂ + HOH + NaOH  → HO-CH₂-CH=CH₂ →
                    clorură de alil                                            alcool alilic
→ HO-CH₂-CHCl=CH₂Cl
      diclorhidrina glicerinei     

 

           
                  III.  PROPRIETĂŢI CHIMICE:

    Pentru polialcooli sunt caracteristice unele reacţii ale alcolilor monoatomici. Ca exemplu:
1.  reacţionează cu metalele, cu halogenurile de hidrogen:

a)   HO-CH₂-CH₂-OH   + 2Na  →       Na-CH₂-CH₂-Na   +   H_{2                                                                                                       etilenglicolat de Na}                              

b)  HO-CH₂-CH₂-OH   +    2HCl    →       Cl-CH₂-CH₂-Cl   +   2H₂O

                                                                            1,2-dicloroetan

2.  participă în reacţiile de eterificare şi esterificare:

    HO-CH₂-CH₂-OH + HO-CH₂-CH₂-OH + ... →   (-O-CH₂-CH₂-)n +   nH₂O

                                                                              polietilenglicol

 

Pentru polialcooli sunt caracteristice şi proprietăţi specifice cum ar fi:

-  reacţia cu hidroxidul de Cu(II) şi cu acidul azotic:

                                   glicerat de Cu(II) - de culoare albastru-intensă

 

 

                                                           trinitrogliicerină