Aldehide si cetone

Subiecte bac chimie (26)
Lectii (74)
Programa (9)

Aldehide si cetone

   COMPUŞI CARBONILICI: ALDEHIDE şi CETONE

 

Definiţie: 

Compușii carbonilici sunt substanțe organice care conțin în
molecula lor grupa funcțională carbonil, 

–C=O
   |

, în care un atom de carbon este  legat printr-o legătură covalentă dublă de un atom de oxigen.


Grupa carbonil poate fi legată de H sau de R, unde: H = atom de
hidrogen; R = radical hidrocarbonat.

  •  Aldehidele au formula generală , cu excepția primului termen al seriei, aldehida formică.

R–C=O
|
H

  •  Cetonele au formula generală (R și R’ sunt radicali organici identici sau diferiți).

R–C=O 
|
 R’

 

Denumire

Nomenclatura sistematică (IUPAC) pentru aldehide se obține prin
adăugarea sufixului al la numele hidrocarburii de la care derivă.
O denumire uzuală a aldehidelor ia în considerare acidul pe care
acestea îl formează la oxidare (vezi denumirea din paranteză).

denumirea-aldehidelor

  • Pentru aldehidele în care grupa —CHO este legatã de un inel (ciclu), se folosește sufixul —carbaldehidă.

carbaldehida

Ciclohexancarbaldehidă 2-Naftalencarbaldehidă

 

Tabel cu denumirile uzuale şi ştiinţifice
ale câtorva aldehide

Formula Denumirea uzuală Denumirea IUPAC
HCHO Aldehida formică Metanal
CH3CHO Aldehida acetică Etanal
CH3CH2CHO Aldehida propionica Propanal
CH3CH2CH2CHO Aldehida butirică Butanal
CH3CH2CH2CH2CHO Aldehida valerică Pentanal
H2C=CHCHO Aldehida acrilică 2-Propenal
aldehida-benzoica Aldehida benzoică Benzencarbaldehidă

 

  • Nomenclatura sistematicã (IUPAC) pentru cetone se obține prin
    adăugarea sufixului onă la numele hidrocarburii de la care derivă.
    Cel mai lung lanț care se alege ca bază pentru denumirea cetonei
    trebuie să conțină grupa carbonil , iar numerotarea începe
    de la capătul mai apropiat de grupa carbonil.

dimetilcetona-sau-acetona

  • O denumire mai veche pentru cetone constã în enumerarea
    radicalilor (în ordinea alfabetică) urmată de termenul cetonă (vezi
    parantezele de mai sus).
  • Unele cetone au și denumiri uzuale:

acetona

 

Aplicații

Scrie denumirea pentru următorii compuși carbonilici:

compusi-carbonilici

 

Clasificare

1. după natura radicalilor organici legați de grupa carbonil, compușii carbonilici pot fi:

  •  alifatici: 

• saturați: 

CH3–CH2–C–CH3
                ||
                O
Etilmetilcetona

• nesaturați:

H2C=CH–CHO Aldehida acrilicã (Acroleina)

 

  • aromatici:
C6H5–C=O C6H5–CH=CH–C=O C6H5–C–C6H5
          |                         |          ||
          H                         H          O
Aldehida benzoică 3-Fenil-2-propen-1-al Difenilcetona
(Benzaldehida) (Aldehida cinamicã) (Benzofenona)

 

  • micști:
CH3–C–C6H5
        ||
        O

Fenilmetilcetona(Acetofenona)

 

2. După numărul grupelor funcționale se cunosc:

  • compuși monocarbonilici, care conțin o singură grupă carbonil:

CH3—C=O
          |
          H

Aldehida aceticã (Acetaldehida)

 

  • compuși di- sau policarbonilici, care conțin două sau mai multe grupe carbonil:

Glioxalul Diacetilul Benzilul

 

Proprietăţi fizice
Starea de agregare


Compușii carbonilici sunt lichizi sau solizi (în funcție de masa lor moleculară), cu excepția primului termen, care este un gaz
(aldehida formică).


Miros
Aldehida formică are un miros puternic, înțepător și sufocant.
Termenii lichizi au miros specific, uneori plăcut.
Aldehida acetică are un miros caracteristic, de mere verzi, totuși
neplăcut în concentrație mare.
Benzaldehida are miros de migdale amare.


Punctele de fierbere și de topire ale compușilor carbonilici sunt:
• mai ridicate decât ale hidrocarburilor parafinice cu mase moleculare apropiate, datorită polarității grupei carbonil.
• mai coborâte decât ale alcoolilor sau acizilor cores punzători, deoarece moleculele compușilor carbo nilici nu sunt asociate prin legături de hidrogen.
Între moleculele compușilor carbonilici se stabilesc interacții dipol-dipol care sunt mai slabe decât legăturile de hidrogen dintre moleculele alcoolilor.

 

Solubilitatea

Termenii inferiori sunt solubili în apă (formaldehida, acetaldehida, acetona sunt miscibile cu apa în orice proporție).
Solubilitatea acestora în apă se datorează formării legăturilor de hidrogen cu moleculele de apă.
Termenii superiori sunt mai puțin solubili în apă (benzaldehida, cca. 3%), dar sunt solubili în solvenți organici.
Termenii lichizi au importante proprietăți de solvenți.

 

Proprietăţi chimice

Compușii carbonilici sunt compuși foarte reactivi, datorită grupei carbonil pe care o conțin. Reactivitatea grupei carbonil este mai mare în aldehide decât în cetone și atunci când această grupă este legată de un radical alifatic, decât de unul aromatic.
Compușii carbonilici dau reacții comune aldehidelor și cetonelor (reacțiile de adiție și reacțiile de condensare) și reacții specifice aldehidelor (reacțiile de oxidare). Reducerea compușilor carbonilici este o reacție de adiție de hidrogen, care transformă aldehidele în alcooli primari, iar cetonele în alcooli secundari.
Reacțiile de adiție ale aldehidelor și cetonelor au loc la dubla legătură.

 

Utilizările compuşilor carbonilici

Aldehida formică se folosește la obținerea fenoplastelor, a unor coloranți, medicamente, în industria pielăriei, ca dezinfectant etc.
Aldehida acetică se folosește la obținerea alcoolului etilic și a acidului acetic.
Heptanalul și aldehidele cu catenă normală cu C8—C10 care se găsesc în uleiurile eterice de lămâie, trandafir și neroli se obțin și pe cale de sinteză, fiind foarte utilizate în parfumerie.
Benzaldehida, având miros de migdale amare, se folosește în parfumerie; este de asemenea intermediar în sinteze organice (de exemplu, a unor coloranți). Acetona se folosește ca materie primă pentru obținerea unor produse farmaceutice, a cloroformului, a oxidului de mesitil (dizolvant), a metaacrilatului de metil (monomerul sticlei plexi), a uleiurilor de uns de calitate, ca dizolvant pentru acetilenă, lacuri, vopsele etc.

Alte Lectii din chimie